初回クリアしました。
普通に進めているとなかなかクリアできない（隠されたクリア条件を発見するのは常人には不可能レベルで難しい）と思うので、攻略本必須の難度でした。
攻略本を参照しつつ、イベント発生条件となるパラメータの数値を意識しながら、なるべく隙のないゲームプレイが要求されます。
このストイックな難度感覚はやっぱりロマサガ風ですね。
攻略情報を書いておきます。
・アイテム装備切り替えが重要
１カ月のうち「自由行動日」をプレイヤーが決められるので、どこに設定したらいいか悩むと思いますが、定期試験やスポーツイベントなどの前に設定しておくのが良いです。
左が装備欄、右が、自宅にストックされているアイテムです。
この画像では「運動」が低い（黄色パラメータ）なのが見えると思います。
ルージュやマニキュアはプレゼント用に使えますが、ルージュは消費アイテムなのでなぜか自己使用できます（…）。ここら辺はゲームなのでフリーダム。
ここで、空いている装備欄に「ジョギングシューズ」「スケートボード」「金属バット」「ダンベル」を装備すると…。
一気に「運動」が最大値近くまで上がりました（白が最上級で赤色はその次です）。
このようにアイテムの装備で定期試験もスポーツイベントも乗り切っていきます。
アイテムを装備するだけで勉強や運動ができるようになるなんて、という感じではありますが、そこは割り切るとして。
なので、イベントの前になったら装備切替です。定期試験前なら参考書を大量に装備、あと、さらに書店で買える雑誌や模試パスを「使う」と、なぜかそれだけで学力アップ。特に模試パスは高価ですが、使えば使うほど学力が全体的に上がります（金の力で…）。
もちろん、日頃の努力で素の学力や素の運動のアップを図ることも重要ですが、このゲーム、後述するように「結果を出せない者にはやけに冷たい」ゲームなので、先にお金とアイテムで主人公を仮に強化しておいて、そこに本当の実力をできるだけ上乗せするイメージのほうがクリアしやすいです。
・バイトができるようになってからが勝負
上にも書いたように、このゲーム、アイテムが重要です。イベントでお金が必要になることもないではないですが、お金のほとんどはアイテムにつぎ込むことになります。
ただ、試験で良い成績を取るかスポーツイベント（ミニゲーム）で好成績を収めないとアルバイトができるようになりません。
初期は収入源がお小遣いしかないので、まずはパラメータ上げと体力維持に努めることになります。水泳大会のミニゲームが（体力さえあれば）簡単なので、学校の購買で安めのスポーツ用品を買い込み、１年目９月の水泳大会あたりを狙うといいかも。
ただ、その後も定期試験で落第するとアルバイト禁止になってしまうので、前述したアイテム切り替えで乗り切っていくことになります。
・ブーケを大量に買い揃えて装備しておく
自由行動日に「学校」エリアを散策すると「花屋」が見つかりますが、ここで購入できる各種の「ブーケ」は、安価な上に、プレゼントする場合の当たりはずれがない（種類を問わず、プレゼント渡しで失敗することがない）ので、お金に余裕が出てきたら時々補給していくつか装備しておくとゲーム進行が楽です。
ほとんどの場合、高価な衣服やジュエリーなど贈らなくてもブーケだけで十分です。複数のブーケを常備する高校生というのもアレですが。
こんな感じですかね。
最初（１年目）は「これクリアできるの？」という疑念が常に付きまとうくらい遅々として進まないのですが、アルバイトによってお金とアイテムが潤沢になってくると、見えてくる景色が格段に違います。
「お金とアイテム選択で状況を変えていく、重要なのはクリア条件に関する事前情報と、何に時間と資金を投下するかという選択」というあたり、一種の経営ゲームという趣きがあって、「ときめきメモリアル」とはまた違った独特の面白さがある気はしますが、「青春」感はないですね（笑）。
人気が出なかった理由はわかる気がしますが、面白いと言えば面白いゲームでした。
